“上”“蔡”二字在殷商时期的古文字材料中就已经出现。“上”字本义是指方位，与“下”相对。《说文解字》：“上，高也。”由高义引申可指天或君王。而“蔡”本义是指野草。蔡用表国名、地名，当是用其假借义。
上蔡县古为蔡国，有着悠久的历史，厚重的文化。有文字记载的历史始于西周初年，距今约3000年。人类始祖伏羲氏因蓍草生于蔡地而画卦与蔡河之滨，遂名其地为蔡。公元前11世纪，周武王封其弟叔度于蔡，建立蔡国，后其子孙就以国为姓，史称上蔡。
孔子居蔡三年
蔡国历史厚重，蔡地历史悠久，汝水与蔡河之畔不仅诞生了很多杰出人才，也是不少外来圣贤大儒曾经的活动地。孔子跟上蔡的渊源就很深，那句被作为考究“蔡”字含义演变的“臧文仲居蔡”就出自夫子之口。春秋末期，他为推行自己的学说，带着弟子周游列国，曾断断续续居蔡三年。
这三年里，发生了两件非常著名的事。
一是孔子自叶（今叶县）返蔡时，走到汝水南岸，派子路寻找渡口，反被两位在此务农的隐者出语讥讽：你们老师孔子居然还有不知道的事情？坏人坏事像洪水一样泛滥，你与其跟随孔丘那种逃避坏人的人，为什么不跟随我们这些逃避整个社会的人呢？别瞎折腾要改变天下了。
面对这种不帮忙还要拆台的人，孔子随后发出那句著名的感慨来稳定军心：“鸟兽不可与同群，吾非斯人之徒与而谁与？天下有道，丘不与易也。”意思是，人不能和鸟兽同群，我们不和天下人同群，又和谁同群呢？如果天下太平，我就用不着同你们一道来改革了。
第二件事是“陈蔡绝粮”，发生在公元前489年（周敬王三十一年），孔子行至陈蔡之间（今上蔡县蔡沟北厄台旧址）时，楚国派人礼聘孔子，陈、蔡两国大夫认为如果孔子为楚所用，将不利于陈蔡，于是派人将师徒围困在荒郊旷野，绝粮七日，孔子弟子们屡遭挫折，饿的饿、病的病。
不过，蔡地给孔子留下的印象一定不都是负面的，因为，孔子在蔡地得了六个高徒，分别是漆雕开、漆雕从、漆雕凭、漆雕侈、曹恤、秦冉，后世有“孔门七十二贤上蔡居六”之说。其中，漆雕开最有名气，曾著《漆雕子》。孔子死后，弟子散居各国，依照各自理解发扬儒学，至战国时，韩非把他们归结为八个派别，其中就有漆雕氏。漆雕开也受到历代帝王的加封，唐朝封为滕伯，宋朝真宗年间加封平舆侯，明嘉靖又改封为“先贤漆雕子”。
今天，上蔡县华陂镇存有漆雕开墓，而当地还有很多漆雕氏的传说。比如，漆雕开就是因为在师徒绝粮期间，冒雨到鸿隙湖（华陂镇）边采莲藕，失足落水而死。这很容易让人联想起周润发主演的电影《孔子》里有弟子为救书而被淹死的情节，不知导演是不是受了漆雕开的启发。
秦相死前仍念上蔡逐狡兔
若论上蔡古今哪个人名气最大，非李斯莫属。李斯，一代名相，师从荀子学习帝王之术，后辅佐秦王嬴政统一天下，力排众议废除分封，推行郡县，辅助秦王统一车轨，统一文字，统一度量衡。秦始皇对李斯也极为看重，李斯之子皆娶始皇之女，李斯之女皆嫁始皇之子，可谓中国历史上一大奇观。
除了政治、军事，李斯在文学、书法方面也有很大造诣。他的文章被鲁迅誉为“秦之文章，李斯一人而已”，书法被唐人张怀瓘在书法专著《书断》中赞为“小篆入神，大篆入妙，画如铁石，字若飞动”。在秦代，名山碑玺铜人上的书法，大都出自李斯之手。
不过，秦始皇暴病而死后，李斯因为畏祸贪权，协助赵高立胡亥杀扶苏，最后自己仍不免被赵高诬陷“谋反”，被处以割鼻、断舌等五种酷刑后腰斩于咸阳，并夷灭三族。堂堂法家之集大成、有如此功业者，最后竟然落得这般下场，太史公司马迁为其作传时，笔下亦不免无限感慨。
作为“楚上蔡人”（《史记·李斯列传》），李斯在上蔡至今仍留有诸多遗迹，他在历史舞台上的最后一句台词，临刑前对儿子说的那句“吾欲与若复牵黄犬俱出上蔡东门逐狡兔，岂可得乎”，既是一句对政客生涯成败的彻悟，也让人记住了他的家乡——那里不仅出产元龟，狡兔也很肥。
李斯在上蔡的住址有两处，一是在县城西南的李斯楼村，或为出生地；一是上蔡东门里，至今地下还保留有李斯井，为古蔡八景之一，相传是李斯为浇菜所挖。根据史料，李斯生于公元前280年，当时楚国败给了秦国，迁都淮阳，以上蔡为别都，置上蔡郡，此后二十多年没发生过大战乱。李斯就在这个短暂的安定局面中读书、娶妻、出上蔡东门逐狡兔，在上蔡郡做小吏，并在厕所中看见老鼠担惊受怕地偷食污秽的食物，感慨仓库里的老鼠不仅吃得好，也不怕人犬来扰，是所谓“贤与不肖在所自处”，一个人有没有出息，就如同老鼠一样，是由自己所处的环境决定的。李斯后来的成就，与他这种“在所自处”的考量激励有关，后来受到赵高的逼迫，其患得患失，也是受此之累。正如唐代胡曾《题李斯墓》诗中所写：“功成不解谋身退，直待咸阳血染衣。”
康熙版《上蔡县志》中载“李斯故宅在县西南”，李斯楼方位与记载一致，当地也传李斯为李斯楼人。大墓并无围墙，立在青纱帐中，四周松柏掩映，几块近代所立碑石，记录了他的生平。墓西不远处有跑马岗和饮马涧，据传，李斯青年时期经常在此处纵马驰骋，马渴了就在此涧沟中饮马。
李斯被腰斩，夷三族，不过，多数人姓李的李斯楼村民世代相传，李斯被杀时，有个小儿子就藏在李斯楼，活了下来。史记中说跟李斯同时被斩的是“中子”，说明可能确实还有小儿子，但史籍中却没提过，这个传说给后人以遐想空间。李斯楼人说，李斯的尸骨便是其小儿子在亲友帮助下运回上蔡的。
祖无择与王安石
祖无择，字择之，大宋蔡州上蔡人。祖无择出身于官宦之家，自幼聪明好学，少年时从师于经术大师孙明复学习经术，后又从师于北宋散文家穆修学习文章。宋仁宗宝元元年，公元1038年，28岁的祖无择参加科举考试，就以第三名的好成绩高中“探花”，被朝廷授于承奉郎，正式步入仕途。
虽然诗人祖无择的文采现在并不被众人所知，但是在大宋时他的名气很大。祖无择的诗文、苏唐卿的书法小篆和王公衮的篆刻，在当时被世人称为“三绝”。他与大文学家史学家欧阳修、司马光是好友，与著名词人梅尧臣是连襟，与改革家王安石是同一个办公室的同事。
宋神宗时，祖无择与改革家王安石同任知制诰。宋朝时任知制诰的官员，每天要在处理的公文上签字。祖无择和王安石每天要处理的公文很多，所以他们签字要简单些，王安石签署文件时只写一个“石”字。而祖无择签字时不签“祖”字，而是签一个“口”字。别人问他，你又不姓“口”而姓“祖”，为什么签“口”字呢？祖无择说：“口无择言”。而王安石的“石”字下面也有一个“口”字，王安石是个急性子，每当写“石”字时，下面的“口”字，他就画一个“O”代替，但是他的圈多半画得不圆，有时竟将“石”字写成了“歹”字，当时多有议论。王安石听到后，竟然回家刻苦练习好几天画圈，所以王安石后来画圈都很圆。再后来，别的官员签署文件不管自己的名字有没有“口”字，也都跟着学画“O”，渐渐就形成了“圈阅文件”，也就是流传到今天的领导圈阅文件。
当时的知制诰还负责为官员起草诰命，也就是官员的任命书。知制诰起草官员的任命书，在当时是允许收润笔费的。有一次，有人给他们润笔费。王安石不要，可是人家硬要给，王安石就把这笔钱放在办公室的梁上。不久，王安石回家奔丧，祖无择却取下这笔钱中属于自己的那一份，作为办公室的开支。王安石回来后，知道此事非常生气，他认为祖无择贪财，而祖无择却认为王安石这是沽名钓誉，两人也因此交恶。
后来，诗人祖无择出任杭州知州，当时的监察御史王子韶的岳父沈扶闲居杭州。沈扶在修建自家宅舍时曾多次向杭州知州祖无择借役兵干私活，均被祖无择拒绝。王子韶也因此对祖无择怀恨在心，伺机报复。不久，王子韶奉诏出使淮浙，他为了巴结王安石，报复祖无择，就诬陷祖无择在杭州知州任上与官妓薛希涛私通、贪赃枉法等罪行，并请朝廷派遣内侍都官郎中沈衡将祖无择押赴秀州监狱。在宋朝，是严禁官员嫖妓的。怎耐薛希涛是一个宁死也不出卖情人的主，死不承认与祖无择有染，结果被活活打死。后经查实，诗人祖无择贪赃枉法也是子虚乌有。祖无择只不过是贷官钱接济部民、超标准乘船以及将公家的三百小瓶酒送给宾客等违纪行为。王安石因此将祖无择贬为忠正军节度副使，不签书本州公事了事。此后，祖无择更不满王安石专政。元丰六年，公元1083年，祖无择辞请朝廷分司西京御史台。后又移知信阳军，不久便卒于信阳军任上，享年74岁。
蟾虎寺与万佛塔
蟾虎寺位于上蔡县城西北3公里卧龙岗上，始建于东汉明帝时期，是我国最早的寺院之一。
据史料记载，东汉永初年间（公元107～113年），高僧智渊大法师率弟子云游四海。一日，路过古蔡境，忽见城西北上空紫气升腾，隐约成莲花状，忙与众僧到岗顶察看。只见不远处有一中间低洼、状似莲花的地方，氤氲紫气笼罩，四面岗岭环抱。走到近处一看，见一百余亩的高台，高台四周深数丈、宽数十丈的涧溪与岗领相隔，俨然似一朵莲花出盆，盆中隐约现出一碧眼金蟾和一猛虎的幻身法象。通晓天机的智渊大师甚为惊喜，当即合掌礼拜，选定在此建寺修行，并定寺名蟾虎寺。
关于蟾虎寺的传说还有一个版本：相传数千年前（实为东汉），蟾虎寺一带“冈高林密，泉水清美，有涧沟数十余道，纵横曲折，深可数寻（现有涧沟王村）”，常有野兽出没伤人，尤以一对大蟾、老虎为甚，它们结伴而出，害人无数，一时间从此经过的进京官道无人敢走。某天，有位云游僧人从此经过，不顾众人好意阻拦一意孤行，百姓怕他受到伤害拿着铁锨、木棍尾随其后。但当蟾虎再次出来时，老百姓看到了令人称奇的一幕：只见蟾虎跪在路边不停地向异人叩头作揖，那僧人说：“我明白了，你们去吧。”从此以后蟾虎不知所踪，乡里太平。接着，一所占地百亩的寺院拔地而起，在此可以“观古柏荫郁，听涧水轰哗，迎爽风袭面，闻花香浸脾。”好一个风景秀丽、灵气翁郁、机缘萌动、莲香四溢的佛事灵地！这位云游四方的高僧就是佛教初从西方传入我国时（东汉末年）的携象门徒，名叫智渊。该寺自此名声远播，香火鼎盛时有僧人数百名，晨钟暮鼓，虔诚诵经，弃恶扬善，教化众生。
而在上蔡县东岸镇，有一个标志性建筑——巍峨雄伟的万佛塔，其距今已有1300多年的历史。 该塔始建于唐朝武则天年间，历经风雨侵蚀，明嘉靖8年重修。因为砌筑塔体的每一块瓷砖上都刻有一个佛龛，每个佛龛内都雕刻有一尊慈眉善目的坐姿佛像，故名万佛塔。
自古有“唐建寺庙，宋建塔”的说法，而此塔却修建于唐朝，实为罕见。可想而知，此塔的修建必有其不凡的意义和价值。所以，东岸万佛塔上世纪50年代就被省政府命名为“河南省文物保护单位”。
万佛塔是砖木结构，六角十二层，高约39米。塔的第一层较高，约有5米。底层大门朝南，门高2米、宽约1米。塔内是空的，从大门进入塔内，向上观看呈拱形穹顶。塔的下面是一口深不见底的古井。据传，若从此井放进一只鸭子，不久，鸭子便会从塔东200米外的洄曲河里出来。 塔的第二层到第七层，每层都留有一个小门。到第八层，塔的六个面上分别留有一个小门。此门是供人们登高观景所用的。塔的外围雄伟壮观，佛龛连连，一至六层皆飞檐挑角，每个角上都挂有一个铁铃，风吹铃响，悦耳动听。
塔的内部结构也十分考究。沿塔的内壁靠左，有一条1米宽的砖砌台阶，从底层可达到第二层的北门。从北门盘旋而上，可以直接到达塔的第八层。第八层不同方向的六个面留有6个小门，供游人四下眺望。再往上已无路可走，只有攀砖而上。到了这一层，登塔者十有八九会迷失方向。所以，大家把此层称为“迷魂阵”。无论站在哪个方向四下望，都能把方圆十几里尽收眼底，令人赏心悦目、心旷神怡。
泱泱几千年过去了，千年沧桑，时过境迁，上蔡县众多悠久的古迹得以完整保存，实属不易。而更令人称奇的是，绵延数千年的蔡文化在上蔡人的传承之下依然熠熠闪耀。